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| 1970年 |
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油畫「死刑前的盛宴」入選第六屆全國美展，成為歷年來該項美展油畫類年紀最小的參展者。 |
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| 1971年 |
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與李男、黃勁連、羊子喬、王健壯等人成立「主流詩社」，出版「主流詩刊」。 |
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| 1974年 |
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詩集《月亮節》出版。 |
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| 1975年 |
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與管管、林煥彰、沈臨彬、碧果、藍影、孫密德等人成立「詩人畫會」。
舉行第一屆現代詩畫展，並出版詩畫集《青髮或者花臉》。 |
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| 1977年 |
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與李男合著詩集《劍的握手》。
獲全國優秀青年詩人獎。 |
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| 1978年 |
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詩集《畫室》出版。 |
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| 1981年 |
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於「來來藝廊」舉辦首次油畫個展。 |
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| 1982年 |
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以〈國四英雄傳〉獲得第五屆中國時報文學獎敘事詩優等獎。
詩集《月亮與劍》出版。 |
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| 1983年 |
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策劃舉辦「一九八三藝術上街展」。
舉辦個展《鄉土詩情》。
創辦「詩畫藝術家」季刊並兼任主編。 |
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| 1984年 |
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《吳德亮畫集1984鄉土詩情》出版。 |
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| 1985年 |
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《國四英雄傳》由龍祥電影公司購得版權拍成電影，由吳念真編劇、麥大傑執導。
《月亮與劍》一書更名為《國四英雄傳》再版。 |
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| 1990年 |
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《吳德亮畫集Ⅱ－1990》出版。 |
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| 1991年 |
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詩集《水色抒情》出版。 |
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| 1996年 |
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油畫個展《本土心情》。
油畫集《1996本土心情》出版。 |
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| 1998年 |
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與白靈、杜十三、侯吉諒、須文蔚、呂道詳、大蒙等人成立「全方位藝術家聯盟」並擔任召集人。
光碟版《千手繆思》聲光多媒體電腦螢幕保護畫面程式出版。
與電腦系統專家合作，將藝文與現代實用科技結合，成為國內第一位將詩、繪畫、音樂等個人作品融入會計、資金調度等商用軟體的詩人藝術家。
散文集《永遠的伯勞鳥》出版。 |
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| 1999年 |
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《靜岡伊豆－川端康成泡溫泉•伊豆舞孃賞櫻花》出版。 |
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| 2000年 |
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《日本之醉－漫遊島國圓舞曲》出版。
繪畫詩文集《台灣畫真情》出版。
《浪漫南國－阿亮下西洋》出版。 |
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| 2001年 |
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《北台灣知性之旅指南－阿亮Discovery》出版。
《深入雲南古國－阿亮天龍八部》出版。
《蘇州水鄉之旅－阿亮下江南》出版。 |
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| 2002年 |
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《深入蘇州－阿亮下江南》出版。 |
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| 2003年 |
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《2001年 小錢征服大中國》出版。
《風起雲湧普洱茶》出版。 |
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